Frederick tidak terus menuju ke Tanah Suci, sebaliknya dia mula-mula sekali belayar ke Cyprus yang merupakan jajahan empayarnya sejak penawanannya oleh Richard si Hati Singa dalam perjalanan ke Acre semasa Perang Salib Ketiga. Maharaja tersebut tiba dengan niat yang jelas untuk mengukuhkan kuasanya ke atas kerajaan tersebut, namun dia dilayan dengan mesra oleh pembesar-pembesar tempatan sehinggalah satu perbalahan tercetus antaranya dengan anggota keluarga Baili Cyprus, John dari Ibelin. Frederick mendakwa bahawa keregenannya adalah tidak sah dan menuntut penyerahan jajahan John di tanah besar, Beirut kepada pemerintah empayar. Bagaimana pun, di sini dia telah membuat satu kesilapan, disebabkan John menegaskan bahawa kerajaan Cyprus dan Jerusalem menurut perlembagaan adalah berasingan dan dia tidak boleh dihukum atas kesalahannya di Cyprus dengan perampasan Beirut. Peristiwa ini mempunyai akibat yang penting terhadap perang salib tersebut apabila ia mengalihkan puak Ibelin yang berkuasa itu lalu menyebabkan mereka menentang maharaja tersebut.

Sebagai ibu kota Kerajaan Jerusalem pada nama dan kerusi Kepatriarchan Latin, Acre berpecah dalam sokongan terhadap Frederick. Tentera Frederick dan Kesatria Teutonik menyokongnya, namun Patriarch Gerald dari Lausanne menyebelahi pihak Paus yang bermusuhan dengannya. Apabila berita pengucilan Frederic tersebar, sokongan umum terhadapnya merosot dengan mendadak. Kedudukan Kesatria Hospital dan Kesatria Kuil adalah lebih rumit; walaupun mereka enggan menyertai pasukan tentera maharaja tersebut secara langsung, mereka menyokong perang salib tersebut apabila Frederick bersetuju untuk membuang namanya daripada perintah-perintah rasmi. Pada mulanya para pembesar tempatan dengan ghairah menyambut Frederick, tetapi mereka berwaspada terhadap sejarah pemusatan maharaja tersebut dan keinginannya untuk berkuasa. Ini disebabkan sebahagian besar oleh layanan Frederick terhadap John dari Ibelin di Cyprus, dan penghinaannya yang nyata terhadap urusan perlembagaan para pembesar tersebut.

Meskipun berada bersama-sama dengan pasukan-pasukan kesatria tersebut di atas kapal, pasukan tentera Frederick hanyalah bayang-bayang pasukan tentera tersebut semata-mata yang dikumpulkan apabila perang salib itu dilancarkan pada asalnya. Dia sedar bahawa satu-satunya harapan yang tinggal untuk mencapai kejayaan di Tanah Suci ialah rundingan penyerahan Jerusalem disebabkan dia kekurangan tenaga manusia untuk bertempur dengan empayar Bani Ayyubiyah dalam medan pertempuran. Frederick berharap agar satu tanda kekuatan angkatan bersenjata, satu ancaman kemaraan ke pantai cukup untuk menyakinkan al-Kamil, sultan Mesir supaya menghormati perjanjian yang disyorkan yang telah dirundingkan beberapa tahun dahulunyasebelum kemangkatan al-Muazzam, gabenor Damsyik. Sultan Mesir itu yang sibuk dengan pembanterasan angkatan-angkatan bersenjata di Syria, bersetuju untuk menyerahkan Baitul Maqdis kepada orang Frank beserta dengan koridor sempit ke pantai.

Di samping itu, Frederick menerima Nazareth, Sidon, Jaffa dan Bethlehem. Ketuanan-ketuanan yang lain mungkin kembali ke dalam penguasaan orang Kristian, namun ada sumber yang tidak bersetuju. Ini bagaimana pun adalah perjanjian tolak ansur. Orang Islam masih tetap menguasai kawasan Al Haram Al Sharif di Baitul Maqdis, Masjid al-Aqsa dan Qubbat As-Sakhrah. Kota-kota di Transjordan kekal dalam tangan Bani Ayyubiyah, dan sumber-sumber Arab menyebutkan bahawa Frederick tidak dibenarkan membaikpulih kubu pertahanan Baitul Maqdis. Perjanjian itu yang disempurnakan pada 18 Februari 1229 melindungi kedamaian sementara selama 10 tahun.

Frederick memasuki Baitul Maqdis pada 17 Mac 1229, dan menghadiri majlis kemahkotaan pada hari berikutnya. Tidak diketahui samada dia menginginkan ini ditafsirkan sebagai pemahkotaan rasminya sebagai Raja Baitul Maqdis; walau apa sekalipun ketidakhadiran patriarch Gerald menyebabkan ia tidak sah. Wujud bukti yang menunjukkan bahawa mahkota yang dipakai Frederick sebenarnya adalah mahkota diraja,[1] tetapi apa sekalipun tindakan mengisytiharkan ketuanannya ke atas Baitul Maqdis adalah satu perkara yang bersifat provokatif. Dari segi undang-undang, dia sebenarnya hanyalah pemangku bagi anaknya Conrad II dari Jerusalem, satu-satunya anak Yolande dan cucu Maria dari Montferrat dan John dari Brienne yang dilahirkan sejurus sebelum pemergian Frederick pada tahun 1228.